De Rooy studeerde schilderkunst en grafisch ontwerp aan de Vrije Academie Psychopolis in Den Haag (1969-1973) en filmregie aan de New York University
(1980-1982). Opgegroeid op Curaçao, in Suriname en Mexico, woont hij sinds 1982 in Amsterdam. Zijn beeldend oeuvre bestaat uit schilderijen, werken op papier, assemblages, (digitale) collages en wandkleden. Ook was hij actief als theateren filmregisseur, curator en verzamelaar.

Als geheel vormt De Rooys levenswerk een poëtische en kritische beschouwing van de globale kunst(geschiedenis).Daarin onderzoekt De Rooy de positie van de gekoloniseerde mens. Tegelijk geeft zijn werk uitdrukking aan universele onderwerpen als de menselijke conditie, geschiedenis, seksualiteit en religie.De Rooy verwijst naar symbolen, tradities en verhalen uit allerlei contexten, die hij samen verwerkt tot nieuwe beelden.